宇田川町で待っててよ。

本作は、クラスメイト同士の男子高校生、慧吾と智哉の恋愛模様を中心に、「女装」をテーマに描かれる青春ラブストーリー。繊細な女装男子である智哉と、彼の女装姿に一目惚れした陰キャ男子の慧吾という「陰キャ男子×女装男子」というコンセプトのもと、高校生活を通じて二人は惹かれ合い、やがて友情を超えた関係へと発展していく。純粋でありながらもどこか扇情的な魅力を持つ智哉と、そんな彼に一途な恋心を抱く慧吾。二人の熱く青い思いが絡み合う、不器用な恋の行方が見どころとなっている。

慧吾は、地元から1時間以上離れた渋谷で、クラスメイトの智哉が女装している姿を偶然目撃してしまう。ふだんクラスでは接点のなかった二人だったが、この出来事をきっかけにお互いを意識し始める。智哉は女装に目覚め、不安を抱えながらも、人混みの中で自己表現する喜びに抗(あらが)えず、週末には一人で渋谷へ出かけるのが密かな楽しみとなっていた。数日後、慧吾は再び女装した智哉と街中で出会い、勇気を出して声をかける。

秘密が知られてしまった智哉は、一度は女装をやめようと決意したものの、お嬢様学校の制服へのあこがれから結局やめられずにいた。そんなある日、慧吾に呼び出された智哉は、その熱い視線と言葉に圧倒され、無理やりあこがれの女子校の制服を着用することになる。戸惑いながらも慧吾の前に立つ智哉の姿に、慧吾は見惚れて思わずキスをしてしまう。これをきっかけに、智哉も次第に慧吾を意識するようになる。その後、周囲の目を気にして「女装をやめる」と宣言した智哉だったが、姉の服を持ち出した慧吾に「あと一度だけ」と懇願されてしまう。再び女装姿で宇田川町に現れた智哉に対し、慧吾は「女装している智哉は自分に逆らえない」という事実に気づき、二人の距離は一気に縮まっていく。