私の町の千葉くんは。

第1巻

27歳の小野寺マチは、自分の出身高校で教師を務めている。週末になると合コンに参加する日々を送っているが、最近は心をときめかすような恋愛をしておらず、何も考えずにスコーン、と恋に落ちた頃が懐かしいと、高校時代の初恋に思いを馳せていた。そんなある日、マチのクラスにやって来たイケメン転入生の千葉悠人は、なんとマチの初恋の相手、千葉悠一の弟だった。高校時代の思い人と瓜二つの悠人を前に、マチの心はすっかり女子高生時代に戻ってしまう。内心動揺しつつも、それを隠しながら悠人と接するマチだったが、抵抗空しく、マチは10歳下の彼に二度目の恋に落ちてしまう。そんなある日、マチは合コンで悠一と衝撃の再会を果たす。高校時代のイメージのまま、エリートサラリーマンになっていた悠一との再会で、二人は急接近する。

第2巻

小野寺マチは、初恋の相手である千葉悠一とまさかの再会を果たす。その合コンでは泥酔して、絶望的な状況になったにもかかわらず、マチは悠一からの誘いを受け、デートを重ねることとなる。悠一はマチに好感を抱いてストレートにその思いを伝え、マチはそんな悠一と再び恋に落ちるのに時間はかからなかった。一方、マチの職場である学校では、体育祭を目前に控えて学校全体がその準備に忙しく、マチは悠一そっくりの弟の千葉悠人が視界に入るたび、ときめきを感じることに罪悪感を抱いていた。そんな中、マチは体育祭準備に必要なインクを買いに悠人と二人で出かけることになる。この時をチャンスとばかりに、悠人は大胆にマチにせまる。マチはすべてを拒みきれない自分自身に危機感を抱きながらも、ときめきを止められないまま、体育祭本番を迎えることになる。

第3巻

小野寺マチは、高校時代の初恋相手の千葉悠一と、10年の時を経てようやく結ばれた。幸せに浸るマチだったが、ある日、悠一から会社の先輩に紹介したいと言われて向かった先で、以前合コンで知り合って、一夜を共にしたことがある長谷川と顔を合わせる。マチは動揺しつつも、悠一が席を外したタイミングを見計らい、慎重に言葉を発する。長谷川に自分たちの過去のことを言わないように念押しすると、長谷川は「オッケー」と軽い言葉を返してくる。あまりに重みのない言葉に、このまま長谷川に秘密を委ねることへの危機感を感じたマチは、悠一と二人で乗った帰りのタクシーの中で、過去に長谷川と一夜を共にしたことを正直に打ち明ける。マチの告白にショックを受けた悠一は、その後1週間音信不通となり、破局のピンチにマチの精神状態は限界に達しようとしていた。そしてマチは、坂下みどりと飲んだ帰り道、人恋しさに入った牛丼店で、偶然にも悠一と遭遇。食事をしながら、互いの気持ちをぶつけ合うことで、マチは悠一の気持ちを知り、二人は無事に仲直りするのだった。そんなある日、学校にはかわいい系の女子大学生の和田朝子が、教育実習生としてやって来る。